Trong quá khứ, Saito từng là thành viên của Hiệp hội Yakuza và là người đứng đầu Hiệp hội Yakuza, đến mức người ta cho rằng Saito phải chịu trách nhiệm về tình trạng bạo lực ở Nhật Bản. Năm 1996, sự cố concept lớn nhất xảy ra, cuộc chiến giữa nhóm Saito và nhóm Sakaguchi lên đến đỉnh điểm khiến 300 kẻ thua cuộc cấp cao và 43 người thiệt mạng. Saitoyama, thủ lĩnh Saito-gumi, tập hợp lại thành một nhóm cấp cao với người đứng đầu thủ lĩnh Sakaguchi-gumi Kenjiro Sakaguchi, và ký kết Hiệp ước không đổ máu Sakaguchi-Saito. Saito được một cặp vợ chồng điều hành một công ty hỗ trợ chăm sóc điều dưỡng đến thăm và họ mời anh đến nhà ông Saito.
